Thay vì lao vào những bữa tiệc tràn lênh và các buổi tối náo nhiệt ở Los Angeles, Will, một gã đàn ông mê công việc cố chấp, đã bất ngờ nhận ra mình đang sống một cuộc sống u buồn. Công việc hệt như một chuỗi vô tận những deadline và Emails, bám lấy anh chàng đến nỗi anh quên mất chính mình là ai. Ngay chính lúc đó, di nguyện của ông ngoại Will bất ngờ hiện lên như một làn gió mới thổi vào cuộc đời anh. Ông ngoại muốn Will thực hiện một chuyến hành trình hoài niệm: ghé thăm những địa điểm nổi tiếng nhất ở Thành phố Mexico và tìm kiếm một người bạn tình lãng mạn. Lần đầu tiên trong cuộc đời anh, Will quyết định tạm gác lại những gánh nặng công việc và lao vào một cuộc phiêu lưu lãng mạn đầy bất ngờ. Mất tích khỏi LA, Will dấn thân vào một thế giới mới, nơi sắc son, âm nhạc sôi động và những cuộc gặp gỡ đầy cảm hứng.

Will phải đối mặt với những thử thách mới mẻ, những tiếng cười sặc sỡ, những tình huống dở khóc dở cười khi tìm hiểu về nền văn hóa giàu truyền thống của Mexico .Với tâm trí bắt đầu mở rộng và ngày càng cảm nhận được sự tha hồ, Will liệu có quên đi những ám ảnh về công việc của mình và tìm thấy bản ngã thật sự một cách trọn vẹn? “Khi nào hỡi em?” hứa hẹn mang đến cho bạn một câu chuyện lãng mạn đầy cảm động về tìm kiếm định nghĩa tình yêu và sự thỏa mãn đích thực trong cuộc sống.