“Một Thời Hẹn Hò” hứa hẹn sẽ đem đến cho khán giả một bữa tiệc giải trí đầy tiếng cười và những cung bậc cảm xúc lãng mạn. Bộ phim xoay quanh câu chuyện của một rạp hát gia đình, nơi lưu giữ nhiều giá trị tinh thần và ký ức đẹp đẽ, giờ đây phải đối mặt với viễn cảnh sụp đổ trước sức mạnh của một nhà phát triển bất động sản tham lam. Josh Danahue, một nhà môi giới bất động sản thành đạt với tên tuổi vang rội, được giao nhiệm vụ mua lại rạp hát. Tuy nhiên, phải lòng người chủ của rạp hát đã khiến Josh thay đổi quyết định. Anh quyết tâm giúp rạp hát vượt qua khó khăn bằng cách góp sức trong việc sản xuất vở diễn mới “Once Upon A Date”. Để có thể quyến rũ trái tim người hâm mộ và nhà đầu tư, Josh quyết định hóa thân thành Prince Charming trong vở diễn, mặc dù anh hoàn toàn xa lạ với thế giới điện ảnh. Chuyến hành trình từ một thương nhân lạnh lùng đến một chàng trai dịu dàng, lãng mạn hứa hẹn sẽ mang đến những bất ngờ và những khoảnh khắc hài hước đầy thú vị. “Một Thời Hẹn Hò” là câu chuyện về tình yêu, hy vọng và sự đấu tranh bảo vệ những giá trị riêng tư trước cái küếch trương của sự phát triển.