“Trò Chơi May Rủi” là bộ phim hấp dẫn với sự kết hợp hài hước đầy thú vị của hai nhân vật chính: Dư Trung Chánh và Cố A Tĩnh. Tình bạn của họ được nung nấu từ thuở ấu thơ nhưng tính cách lại vô cùng trái ngược. Dư Trung Chánh nổi tiếng với sự lêu lỏng, tinh quái, luôn nghĩ ra những trò lừa gạt để kiếm tiền. Ngược lại, Cố A Tĩnh là người hiền lành, trong sáng, luôn đi theo lẽ phải. Một ngày nọ, nhờ vào một cái “mưu kế” của Trung Chánh, anh ta đã kiếm được một khoản tiền kha khá. Trung Chánh quyết định dẫn A Tĩnh đến lầu xanh chơi một ngày, vừa ngắm gái đẹp vừa hưởng thụ cuộc sống “duy nhất trong đời”. Nhưng do sơ suất, Trung Chánh đã để quên hết tiền ở nhà, khiến cho cuộc vui phải bất ngờ dừng lại. Vị trí nhạy cảm trong cảnh sát lại càng khiến A Tĩnh phải tìm cách giúp đỡ người bạn thân. Chính hành động ngăn cản của A Tĩnh đã khiến chàng say mê với Tiền Bảo Nhi, em gái trạng sư Giang Ngọc Lân. Cốt truyện xoay quanh những tình huống dở khóc dở cười của hai người bạn, đặc biệt là cuộc phiêu lưu đầy rủi ro, những thử thách không thể ngờ tới, và những bài học nhân văn đầy giá trị về tình friendship, kiếm tiền và lòng nhân ái.